《围城》是钱钟书唯一的长篇小说，于1944动笔，1946完成，1947由晨光出版公司印行。这是作者在困顿之中“锱铢积累”而成的，小说“从他熟悉的时代、熟悉的地方、熟悉的社会阶层取材。但组成故事的人物和情节全属虚构。尽管某几个角色稍有真人的影子，事情都子虚乌有；某些情节略具真实，人物却全是捏造的。”（杨绛《记钱钟书与〈围城〉》）比如方鸿渐取材于两个亲戚：一个志大才疏，常满腹牢骚；一个狂妄自大，爱自吹自擂。但两个人都没有方鸿渐的经历，倒是作者自己的经历，比如出国留学、担任大学教授，与作品有相合之处，作者可能从他们身上获得了些启示，但并不能对号入座。

小说问世之后，颇受欢迎，不到两年就出了三版。解放后，由于政治等方面的原因，本书长期无法在中国大陆和台湾重印，这本书逐渐淡出人们的视野，一度绝版30年，仅在香港出现过盗印本。1960年代，旅美汉学家夏志清在《中国现代小说史》(AHistoryofModernChineseFiction)中对本书作出很高的评价，这才重新引起人们对它的关注。1980年由作者重新修订之后，由人民文学出版社重新出版，激起了强烈反响。此后作者又曾小幅修改过几次。钱钟书的夫人杨绛曾作有《记钱钟书与〈围城〉》，对《围城》的写作情况及小说中某些人物与原型的关系，有很风趣的记述，可以参看。

《围城》通过主人公方鸿渐与几位知识女性的情感、婚恋纠葛，通过方鸿渐由上海到内地的一路遭遇，以喜剧性的讽刺笔调，刻画了抗战环境下中国一部分知识分子的彷徨和空虚。《围城》并不仅仅是一部爱情小说。它的内容是多方面的，它的主题和象征是多层次的。《围城》的象征源自书中人物对话中引用的外国成语，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”又说像“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”

但如果仅仅局限于婚姻来谈“围城”困境，显然不是钱锺书的本意。“围城”困境是贯穿于人生各个层次的。后来方鸿渐又重提此事，并评论道：“我近来对人生万事，都有这个感想。”这就是点题之笔。钱锺书在全书安排了许多变奏，使得“围城”的象征意义超越婚姻层次，而形成多声部的共鸣。小说的整个情节，是知识界青年男女在爱情纠葛中的围困与逃离，而在更深的层次上，则是表现一部分知识者陷人精神“围城”的境遇。而这，正是《围城》主题的深刻之处。

《围城》从“围城”这个比喻开始，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事。“围城”困境告诉我们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱锺书本人的一生。他揭穿了追求终极理想、终极目的的虚妄，这就有可能使追求的过程不再仅仅成为一种手段，而使它本身的重要意义得以被认识和承认，使我们明白追求与希望的无止境而义无反顾，不再堕入虚无。

但钱锺书并不是要简单地演绎这个比喻，他还要下一转语，不时地消除“围城”的象征。钱锺书的夫人杨绛曾经说，如果让方鸿渐与理想中的爱人唐晓芙结婚，然后两人再积爱成怨，以至分手，才真正符合“围城”的字面原义；钱锺书在《谈艺录》中批评王国维对《红楼梦》的误读时，也说过类似的话。方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门；苏文纨曾经以为已经进入了方鸿渐的围城，其实进入却等于是在外面，而当她与曹元朗结婚并过上真正的市侩生活时——那种生活在钱锺书看来是绝对应该逃离的，她却安之若素；她曾经似乎已经进入了文化的围城，但她只有在成为发国难财的官倒时，才真正找到了自己安身立命之处，你用枪逼着她也不愿意出来的。方鸿渐并不想进入孙柔嘉的生活，可是他糊里糊涂地就进去了；结婚后，他也有想冲出来的冲动，但他是个被动的人，不敢行动，也不会行动。从表面上看，方鸿渐去三闾大学的经历与“围城”的比喻是最相吻合的，但实际上，方鸿渐之无法在三闾大学如鱼得水，是因为他还有一些最基本的知识分子操守，或者说最基本的做人的操守。

《围城》的直接时代背景放在1937年及以后的若干年，正是中国遭受日本帝国主义侵略的时期。但要理解《围城》，必须追溯到近代特别是鸦片战争以来，中国在帝国主义列强大炮军舰之下，被迫地、却历史性地开始了与世界的接触，中华民族的古老文明与西方文明开始了前所未有的交锋、碰撞、冲突以至交汇、融合。这种文化现象在一大批留学生——钱锺书正是他们中的一员——的身上具体地、活生生地体现出来，因而具有值得解剖的典型意义。

作为一个学贯中西的大学者，钱锺书几乎必然地要从文化上来认识“围城”的精神困境，从而产生深刻的孤独感和荒诞感，在全书的结束部分，方鸿渐在经历了教育、爱情、事业和家庭（婚姻）的失败后，这样感叹：在小乡镇时，他怕人家倾轧，到了大都市，他又恨人家冷淡，倒觉得倾轧还是瞧得起自己的表示。就是条微生虫，也沾沾自喜，希望有人搁它在显微镜下放大了看的。拥挤里的孤寂，热闹里的凄凉，使他像许多住在这孤岛上的人，心灵也仿佛一个无凑畔的孤岛。这里已经明显地引入了存在主义哲学的人生感叹。但这种文化困境、精神困境，却是发生在衰微积弱的老大中国与近现代资本主义文明的剧烈冲突中的，于是我们看到了这样一幅令人深省的画面：经过一家外国面包店，厨窗里电灯雪亮，照耀各式糕点。窗外站一个短衣褴褛的老头子，目不转睛地看窗里的东西，臂上挽个篮，盛着粗拙的泥娃娃和蜡纸粘的风转。

还有全书结尾处那只著名的祖传老钟，方鸿渐的爸爸作为结婚礼物送给儿子儿媳的宝贝钟，每小时“只慢7分钟”的“很准”的钟，这会儿已经慢了5个钟头的钟：这个时间落伍的计时机无意中包涵对人生的讽刺和感伤，深于一切语言、一切啼笑。

有些西方批评家说《围城》写了西方文化影响下中国知识分子的精神危机，也有中国批评家说表现了西方现代文明在中国的失败，从而证明了资本主义文明不救中国的主题。这些都有一定的道理，但钱锺书似乎并不是采取非此即彼的立场，他更着力于嘲讽伪文化人的可笑、可怜和可耻，更多地是要写出中西文化冲突中的尴尬、窘迫和困境。而从更广阔的文化意义上来体认，《围城》更主要的是写“围城”困境，其艺术概括和思想意蕴超出了狭隘的个人经验、民族的界限和时代的分野，体现了作者对整个现代文明、现代人生的深入思考，也凝结着作者对整个人类存在的基本状况和人类的基本根性的历史反思。

《围城》在写作上表现出了对世态人情的精微观察与高超的心理描写艺术。作者刻画才女型人物苏文纨的矜持与矫情，小家碧玉式的孙柔嘉柔顺后面深隐的城府，可谓洞幽烛微；而对嘴上机敏而内心怯弱、不无见识而又毫无作为的方鸿渐的复杂性格心态的剖析，则更是极尽曲折而入木三分。《围城》的描写，自始至终又都贯穿着嘲讽的喜剧情调。小说的基本情节，都围绕着方鸿渐展开，小说的诸多人物，场面也大都从方的观点展现，方的观人阅世的挪揄态度，以及隐含在他背后的小说作者的嘲讽口吻，交错交融，使《围城》的讽刺门手法别具一格。《围城》的叙述并不完全贴紧人物性格与情节线索，作者常常旁逸斜出，谈古论今，旁征博引，新奇的比喻，警策的句子，层出迭见，使小说语言的知识容量大为增加，但有时枝蔓过多，略有炫耀知识之嫌。